Viaţa a avut atât suişuri, cât şi coborâşuri, şi pentru Dida Drăgan. Nu de puţine ori, după cum însăşi artista mărturisea, artista a vrut chiar să-şi pună capăt zilelor, dar de fiecare dată s-a ridicat şi a luat-o de la capăt, motivată fiind în special, de existenţa fiului său, căruia îi este foarte devotată.
După ce s-a retras din politică, fiind membră PNL, în anii 90, artista a trăit momente grele şi în ultima perioadă. A acumulat datorii mari la bănci, în urma unor afaceri, dar, cu toate acestea, nu s-a dat bătută.
Ea petrece foarte mult timp în Elveţia, ţară în care locuieşte sora sa şi studiază băiatul ei, pe care-l are cu Florin Ochescu jr., actualmente soţul Silviei Dumitrescu. Dida Drăgan îşi câştigă existenţa acolo nu doar din concerte, dar şi din emisiuni tv, la care este invitată.