După ce a condus unul dintre cele mai de succes imperii media din Statele Unite, se crede că Heff avea o valoare netă, la moarta sa, de 43 de milioane de dolari. El era căsătorit cu Crystal Harris, dar frumusețea blondă în vârstă de 30 de ani, nu va moșteni prea mult din averea lui Hugh sau din conacul lui.
Înainte de căsătoria lor în 2012, Crystal a semnat un acord prenupțial prin care a renunțat la moștenirea care i s-ar fi cuvenit după moartea soțului ei.
Fostul Playmate al Anului va avea bani pentru a trăi, dar nu va moșteni o parte din averea soțului ei.
Potrivit testamentului lui Hefner, averea părintelui Playboy, va fi împărțită între cei patru copii pe care i-a avut și organizațiile sale caritabile.
Când perechea s-a căsătorit, Hugh și-a exprimat dorința de a-și petrece restul vieții alături de Crystal. „Diferența dramatică de vârstă dintre Crystal și mine nu contează deloc. Oricât timp mai am de trăit vreau să-l petrecem împreună”, a spus atunci fondatorul Playboy.
Crystal a fost a treia soție a lui Hugh și s-a alăturat unei lungi liste de iubite pe care fondatorul Playboy le-a avut de-a lungul anilor. De altfel, el a mărturist că s-a culcat cu peste 1.000 de femei pe parcursul vieții sale.
Hugh Hefner a fost prima dată căsătorit cu Millie Williams în perioada 1949-1959 și cu Kimberley Conrad în perioada 1989 – 1998. În timpul căsniciei sale, el a recunoscut că a făcut în mod regulat sex cu alte femei.
Fondatorul Playboy avea patru copii: Christie, cea care a preluat conducerea companiei Playboy Enterprises în 1988, fratele ei David și Marston și Cooper din cea de-a doua căsătorie a sa.