Într-un documentar nou despre viaţa superstarului, intitulat „Britney: For The Record”, cântăreaţa recunoaşte că nu a luat decizia corectă atunci când s-a căsătorit cu membrul trupei sale de dans Kevin Federline. „În loc să fac ceea ce-mi spunea inima şi ceea ce m-ar fi făcut într-adevăr fericită, m-am măritat doar de dragul ideii de a avea totul”, recunoaşte ea.
După o relaţie de numai trei luni, Kevin şi Britney au decis să se căsătorească, în octombrie 2004, iar din această relaţie au apărut pe lume doi copii, Sean Preston (3 ani) şi Jayden James (2 ani). Cei doi au decis să se despartă în 2006, însă divorţul lor a fost finalizat în iulie anul trecut. Kevin a obţinut custodia ambilor fii.