Cântăreţul pop a fost desemnat să interpreteze rolul bărbatului de care se îndrăgosteşte Cameron Diaz. Această comedie prezintă povestea unei profesoare de gimnaziu – în căutare de bani şi care foloseşte un limbaj ireverenţios -, care, după ce este părăsită de iubitul ei, concurează cu o colegă pentru afecţiunea unui profesor suplinitor care predă la aceeaşi şcoală.
Filmul va fi regizat de Jake Kasdan, pe baza unui scenariu scris de Lee Eisenberg şi Gene Stupnitsky, autorii scenariului pentru serialul de televiziune „La birou/ The Office”. Filmările vor începe în martie, la Los Angeles.
Cameron Diaz şi Justin Timberlake au format un cuplu în viaţa reală, timp de doi ani , despărţirea lor producându-se la începutul anului 2007.