Casper a început să se bage în afacerile divei, ceea ce îl înfurie la culme pe managerul Benny Medina, cu care J.Lo lucrează de mulţi ani. În plus, dansatorul face tot posibilul să o convingă pe Jennifer să îl concedieze pe manager şi să îl angajeze pe el în locul lui. „Casper îşi doreşte foarte mult să o convingă pe Jennifer să îl concedieze pe Benny şi să îl pună pe el managerul ei, însă Jennifer nu vrea. Deşi îl iubeşte pe Casper, ea este conştientă că Benny o poate ajuta mult mai bine din punct de vedere profesional”, a declarat o sursă pentru National Enquirer. Potrivit revistei menţionate, Casper a mers împreună cu Jennifer şi cu managerul ei la o întâlnire cu şefii postului de televiziune FOX ca să discute despre emisiunea „American Idol”, iar iubitul divei a reuşit să îi înfurie la culme pe reprezentanţii postului tv. „Rezultatul a fost dezastruos. Acest băiat de 25 de ani le-a spus directorilor că Jennifer nu are nevoie să apară în emisiune şi că ei au nevoie de ea”, a mai povestit o sursă, precizând: „După întâlnire Casper şi Benny s-au certat la cuţite, iar managerul i-a spus să îşi vadă de treaba lui că nu altceva decât un dansator”.
Jennifer Lopez a început să se întâlnească cu Casper din luna noiembrie, anul trecut, la scurt timp după ce artista s-a despărţit de soţul ei, Marc Anthony.