ComenteazăCharlie Sheen îl interpreta în serialul „Doi bărbaţi şi jumătate” pe Charlie Harper şi era fratele personajului jucat de Jon. După ce producătorul a renunţat la Charlie, în urma unor neînţelegeri dintre cei doi, Jon a crezut că acesta trece prin momente grele, după cum a mărturisit în platorul emisiunii lui Ellen De Generes.
„Mi-a fost teamă foatre tare că Charlie o să moară. Asta era cea mai mare spaimă a mea. Şi asta nu s-a întâmpla ceea ce mă bucură foare tare”, a adăugat Cryer.
Sheen l-a insultat pe fostul coleg din serial, numindu-l „trădător”, pentru că nu l-a susţinut în timpul scandalului cu Chuck Lorre, unul dintre poducători. La scurt timp după această ieşire Charlie i-a cerut scuze lui Cryer.
Charlie Sheen fost concediat de producătorul serialului, Chuck Lorre, după ce actorul a făcut mai multe remarci antisemite la adresa acestuia.