Josephine Chaplin s-a născut în Santa Monica, California, în martie 1949 și a fost al şaselea dintre cei 11 copii ai lui Chaplin şi al treilea din cei opt cu ONeill, actriţă şi fiica dramaturgului laureat al premiului Nobel, Eugene ONeill.
Actorul de comedie mută Charlie Chaplin a cunoscut-o pe ONeill în 1942 şi s-a căsătorit cu ea în anul următor. Potrivit Biroului Chaplin, vedeta cinematografiei mute „a găsit în sfârşit adevărata fericire şi se pare că amândoi şi-au găsit sufletul pereche, în pofida faptului că Oona avea doar 18 ani, iar Charlie 53”.
Ca actriţă, Josephine Chaplin a jucat în filmul lui Menahem Golan, Escape to the Sun, cu Vittorio De Sica şi Maurice Ronet, în Lodeur des fauves, cu Klaus Kinski, într-un Jack Spintecătorul în limba germană şi în The Bay Boy al lui Daniel Petrie cu Liv Ullman şi Kiefer Sutherland.
Ea a apărut pentru prima dată pe ecran la vârsta de trei ani, în Limelight, filmul din 1952 scris și regizat de tatăl ei şi cu Charlie Chaplin în rolul principal. În total, a jucat în 16 filme în perioada 1952-1994, preponderent filme franceze.