Cei doi au apărut pentru prima dată împreună la Festivalul de Film de la Cannes în luna mai, iar de atunci tot făcut excursii prin Italia şi Franţa. Numai că decisivă în relaţia lor s-a dovedit a fi întâlnirea cu mama starului mascului. În urma întrevederii, mama lui Leonardo DiCaprio nu a privit-o pe Blake cu ochi buni, iar drept urmare Leonardo a părăsit-o pe actriţă în Italia.
„Blake a încercat prea mult să o impresioneze pe Irmelin. A fost foarte agitată la întâlnirea lor şi a vorbit într-una despre munca ei la Gossip Girl şi despre campaniile pentru Chanel”, a declarat un apropiat al mamei lui Leonardo, care a catalogat-o pe Blake Lively drept „ipocrită şi prea sofisticată”. Se pare că actorul ţine foarte mult la mama lui, iar părerea ei a fost hotărâtoare.