Anna Wintour s-a urcat în avion într-o rochie Louis Vuitton, dar imediat cum a decolat, a mers la baie şi s-a schimbat într-o pereche de jeanşi şi un tricou simplu. Deşi pare greu de crezut, Anna Wintour chiar s-a schimbat în jeanşi! Există însă şi explicaţii ale gestului ei: dorinţa de a avea un zbor confortabil sau cea de a nu-şi şifona rochia.
În cei 23 de ani de când este editorul Vogue America, Anna Wintour a devenit o adevărată instituţie în lumea modei. Este “Diavolul care se îmbracă de la Prada”. “Cea mai rea sefa din lume”, Anna şi-a dobândit aceasta titulatură din momentul în care a început să aibă asistenţi. Un fost angajat al ei a şi scris o carte, care a fost ecranizată, în distribuţie fiind Meryl Streep şi Anne Hathaway.
Este cea mai influentă persoană din lumea modei. Câştigă 2 milioane de dolari pe an şi locuieşte în apartamentul lui Coco Chanel de la hotelul Ritz, atunci când este în Paris. Ea stabileşte trendurile şi de părerea ei ţin cont desigerii atunci când îşi stabilesc creaţiile care vor apărea pe catwalk.
Sub ochelarii de soare negri şi tunsoarea bob care-i acoperă parţial faţa, se ascunde o privire ascuţită care anticipează trendurile şi susţine tinerii designeri. Datorită ei, casa Dior l-a angajat pe John Galliano, iar milionarii lumii investesc în tinerii creatori, pe care ea îi sprijină. De asemenea, Anna Wintour a fost cea care a convins designerii să le ofere celebrităţilor haine gratis, pentru a fi promovaţi şi în funcţie de programul ei show-urile de modă de la Milano din anul 2008 au fost programate.