Născut în Dallas, statul american Texas, Owen a crescut cu doi fraţi, Andrew, cel mai mare dintre ei, şi Luke, mezinul familiei. Owen a fost exmatriculat de la Academia St. Mark din Dallas în clasa a X-a şi a trecut, apoi, prin mai multe instituţii de învăţământ până a ajuns la Universitatea Texas din Austin. Aici a scris şi primul scenariu, „Bottle Rocket”, în 1996, împreună cu un prieten. Acesta a fost transpus într-un film care, deşi a primit critici bune, a „înghiţit” cinci milioane de dolari, dar a produs doar un milion de dolari din încasări.
Wilson se mută la Hollywood împreună cu fraţii săi şi începe să joace în filme. Dintre cele mai cunoscute producţii în care a apărut actorul menţionăm „The Cable Guy” (1996), „Anaconda” (1997), „Armageddon” (1998), „Meet the Parents” (2000), „Behind Enemy Lines” (2001), „Starsky & Hutch” (2004), „Meet the Fockers” (2004), „Wedding Crashers” (2005), „You, Me and Dupree” (2006), „Drillbit Taylor” (2008).