În ciuda faptului că acesta are 56 de ani, Sean a fost surprins în ultima vreme de paparazzi în compania unei blonde superbe, care este cu 32 de ani mai tânără. Este vorba de Leila George, o actriță australiană, în vârstă de 24 de ani, fiica celebrilor actori Greta Scacchi și Vincent DOnofrio.
Leila și Sean Pean au fost surprinși sărutându-se cu pasiune pe o plajă în Hawaii, iar recent au fost văzuți în timp ce se plimbau pe străzile din Malibu, cei doi comportându-se ca niște adolescenți îndrăgostiți.
Se pare că pe ei nu îi deranjează deloc diferența de vârstă dintre ei, chiar dacă tatăl actriței e doar cu un an mai în vârstă decât Sean Penn.
Sean Penn are în spate o lungă carieră şi a câştigat premiul Oscar pentru rolul din filmul „Mystic River”, în 2003. Penn a debutat, de asemenea, ca regizor, în 2007, cu drama „Into the Wild”, foarte apreciată de critici şi a câştigat un al doilea premiu Oscar din carieră pentru interpretarea memorabilă a politicianului Harvey Milk, care a militat pentru drepturile homosexualilor, din filmul „Milk – Preţul curajului”.
Sean Penn a mai jucat în „Pomul vieţii/ The Tree of Life”, de Terrence Malick, şi thrillerul politic „Ţintă legitimă/ Fair Game”, o adaptare de Doug Liman a memoriilor scrise de Valerie Plame. Cel mai recent film al său este „The Gunman”, de Pierre Morel, în care joacă alături de Idris Elba şi Javier Bardem, peliculă aflată în postproducţie.