Allegri, care în urmă cu câteva săptămâni a dezminţit relaţia cu o altă prezentatoare TV, Barbara DUrso, a fost surprins în compania Gloriei Patrizi, pe care a sărutat-o înainte să plece la muncă „după ce şi-au petrecut seara şi dimineaţa împreună”, conform revistei Oggi, preluată de Mediafax.
Viaţa sentimentală a lui Massimiliano Allegri (44 de ani) a fost prezentată pe larg de presa italiană după ce antrenorul şi-a părăsit cu două zile înainte de nuntă logodnica, căsătorindu-se ulterior cu o altă femeie, cu care a avut şi o fată, Valentina, în prezent de 18 ani. Ulterior a divorţat, iar în octombrie 2011 a devenit tatăl unui băiat, numit Giorgio, însă s-a despărţit şi de Claudia, mama băiatului.
Massimiliano Allegri a reuşit să câştige titlul în Italia, în sezonul trecut, cu formaţia AC Milan, la chiar primul său sezon la echipa milaneză. El a mai pregătit Cagliari în perioada 2008-2010.