”Don Carlo” este pe țeavă la Real Madrid, unde are un sezon șters, ratând toate obiectivele: Liga Campionilor, titlul și Cupa Spaniei. Nemulțumit de performanțele lui Pippo Inzaghi, fostul premier al Italiei a decis să-l elibereze din funcție.
La Madrid, Ancelotti a venit în 2013, semnând un contract valabil pe trei ani. Pentru fiecare dintre sezoane, peninsularul încasează 7,5 milioane de euro plus bonuuri, astfel că, dacă vrea să-l readucă la Milano, Berlusconi trebui să facă un efort financiar consistent.