În anii 90, când Cupa Campionilor Europeni a devenit Liga Campionilor şi a fost introdusă faza grupelor, oficialii UEFA au decis ca echipele eliminate în preliminarii să continue cursa în Cupa UEFA, devenită între timp Liga Europa. Iar de atunci şi până în prezent, Steaua a ”retrogradat” de cinci ori în cea de-a doua competiţie intercluburi de pe ”bătrânul continent”.
În 1997, ”roş-albaştrii” au avut parte de un adevărat şoc în turul doi preliminar al Ligii Campionilor, care, atunci, era ultimul dinaintea grupelor. Bucureştenii i-au înfruntat în această fază pe francezii de la Paris Saint-Germain şi i-au învins acasă, în prima manşă, cu 3-2. Mai mult, UEFA le-a acordat steliştilor victoria cu 3-0 la ”masa verde”, deoarece francezii au folosit un jucător aflat în stare de suspendare! Cu toate acestea, în retur, PSG a întors incredibil soarta calificării, învingând pe propriul teren cu 5-0!
Steaua a mers în Cupa UEFA, unde în primul tur, a avut ca adversară formaţia turcă Fenerbahce. După 0-0 la Bucureşti, ”roş-albaştrii” au câştigat cu 2-1 la Istanbul şi au mers mai departe. În turul II, au trecut de francezii de la Bastia (1-0 la Bucureşti şi 2-3 în deplasare), iar în faza următoare au fost stopaţi de englezii de la Aston Villa. Steliştii au câştigat cu 2-1 acasă, dar au pierdut returul, 0-2.
Un an mai târziu, Steaua a fost eliminată în turul II preliminar al Ligii Campionilor de grecii de la Panathinaikos (2-2 la Bucureşti şi 3-6 la Atena). ”Militarii” n-au avut mai mult succes nici în primul tur al Cupei UEFA, unde au pierdut ambele jocuri cu Valencia (echipă la care evolua atunci Adi Ilie), 3-4, acasă, şi 0-3, în deplasare.
Acelaşi scenariu s-a repetat şi în sezonul 2001-2002. Steaua a fost eliminată în turul III preliminar al Ligii Campionilor de Dinamo Kiev, care a învins cu 4-2 la Bucureşti şi a remizat, 1-1, pe teren propriu. În turul I al Cupei UEFA, ”roş-albaştrii” n-au putut trece de elveţienii de la St. Gallen (1-2 în deplasare şi 1-1 pe ”Ghencea”).
În 2005, Steaua a ratat dramatic accederea în grupele Ligii Campionilor. Steliştii s-au duelat pentru un loc la ”masa bogaţilor” cu norvegienii de la Rosenborg şi, în ciuda ocaziilor uriaşe pe care le-au avut în turul de la Bucureşti, n-au obţinut decât un rezultat de egalitate, 1-1. În retur, nordicii au condus la un moment dat cu 3-0, ”roş-albaştrii” s-au apropiat la un singur gol, dar n-au reuşit egalul care i-ar fi calificat în grupe.
Steaua s-a răzbunat, însă, în primul tur al Cupei UEFA pe o altă echipă norvegiană, Valerenga Oslo, pe care a bătut-o şi acasă (3-1) cât şi în deplasare (3-0). În grupele competiţiei, ”militarii” au bifat două victorii (4-0 cu Lens şi 3-0 cu Halmstad) şi două egaluri (0-0 cu Sampdoria şi cu Hertha Berlin). Pe urmă, Steaua a trecut de Heerenveen (3-1 şi 0-1), de Betis Sevilla (0-0 şi 3-0), de Rapid (1-1 şi 0-0) şi s-au oprit în semifinale, unde au fost eliminaţi de englezii de la Middlesbrough (1-0 şi 2-4).