După un periplu pe mai multe teatre de război civil, se stabilește în Cuba, în 1958, la invitaţia lui Fidel Castro, de care îl lega o veche prietenie. Acesta îi acordă cetăţenie cubaneză și gradul de el Comandante, cel mai înalt din cadrul gherilei, îl numește director al Băncii Centrale și ulterior ministrul industriilor. Este trimis apoi în lume de Castro pentru a susţine ideile comunismului, în Algeria și Congo, unde se îmbolnăvește grav de dizenterie.
Se întoarce în Cuba foarte slăbit din punct de evdere al sănătăţii și forţează o expeditie în Bolivia, în ciuda faptului că este lipsit de sprijinul Partidului Comunist de acolo. Capturat pe 8 octombrie 1967, este executat o zi mai târziu de armata boliviană și îngropat într-un loc secret. În 1997, după 30 de ani, rămășiţele lui sunt exhumate și îngropate cu mare fast în Cuba, la mausoleul de la Santa Clara, oraș pe care-l cucerise în timpul revoluţiei cubaneze.