Ion Dolănescu s-a însurat cu Iustina Băluteanu, o cântăreață de muzică populară cu 19 ani mai în vârstă decât el. 6 ani a durat căsnicia, dar a divorțat pentru Maria Ciobanu.
Au făcut petrecere mare, cu peste 50.000 de invitați. Au jucat în curtea bisericii, dar n-au îndrăznit să se apropie de altar. Exact ca-n basmele cu Făt-Frumos și Ileana Cosânzeaza, au ieșit din curtea bisericii, călare pe un armăsar alb. N-au vrut sub niciun chip să se căsătorească.
Vreme de 3 ani au trăit și au cântat împreună. Fanii se îmbulzeau să-i vadă cântând pe aceeași scenă. Aplauzele răsunau atât de puternic, încât odată a căzut și plafonul peste artiști. Erau o pereche frumoasă și invidiată pentru talentul lor. Au avut o relație extrem de pasională, cu multe năbădăi și scântei. În final, relaţia lor s-a încheiat cu un scandal imens.
Se spune că Ion Dolănescu era un om foarte violent și a ridicat palma de mai multe ori la cea pe care o iubea. Maria Ciobanu l-ar fi înșelat cu alți bărbați.
În 1972 s-a născut singurul lor fiu, Ionuţ. În același ani s-au și despărțit.
După ce Maria a părăsit căminul conjugal, Ionuț Dolănescu, în vârstă de câțiva anișori, a rămas în grija tatălui. Seniorul s-a ocupat de educația muzicală a puștiului, făcând tot posibilul ca acesta să-i calce pe urme.
El s-a recăsătorit cu o studentă pe nume Margarita Valenciano, din Costa Rica, care i l-a dăruit pe Dragoș, cel de-al doilea fiu.
Abia după 20 de ani de despărțire, în care fiecare și-a văzut de viață separat, Ionuț Dolănescu s-a împăcat cu mama lui.