La prima lor întâlnire, Michelle Obama avea vârsta de 25 de ani şi era avocat în Chicago, iar Barack Obama împlinea 28 de ani şi era asociat la aceeaşi firmă de avocatură la care lucra ea. În orele petrecute împreună la prima întâlnire, cei doi au vizitat o expoziţie de artă cu lucrări semnate de Ernie Barnes şi au participat la o întâlnire a comunităţii cu scopul de a găsi o modalitate de a construi un centru pentru tineri.
Cei doi au mers la o proiecţie a filmului „Pizzeria lui Sal/ Do The Right Thing”, regizat de Spike Lee, după care au mâncat îngheţată, discutând despre vieţile, ambiţiile şi temerile lor.
„Southside With You” include detalii pe care cuplul prezidenţial american le-a povestit despre prima întâlnire, în diferite interviuri. Dialogul celor doi este imaginat astfel încât să semene cât mai mult cu cel pe care l-ar fi avut soţii Obama.
Barack şi Michelle Obama sunt căsătoriţi din 1992. Ei s-au căsătorit după trei ani de la prima lor întâlnire. Cei doi au două fiice, Malia, în vârstă de 18 ani, şi Sasha, în vârstă de 15 ani.