Viaţa amoroasă a Prinţului Charles a fost mereu subiect de speculaţie în presă. El a avut legături cu multe femei fermecătoare, aristocrate, inclusiv cu sora mai mare a Dianei, Lady Sarah Spencer. Prinţul şi-a luat inima-n dinţi şi a cerut-o în căsătorie pe Diana pe 6 februarie 1981, iar acesta a acceptat. Logodna a devenit oficială în 24 februarie 1981, când moştenitorul tronului i-a dat viitoarei prinţese un inel mare, în valoare de 30.000 de lire, constituit din 14 diamante înconjurând un safir. Timpul a trecut, iar relaţia dintre cei doi începuse să scârţâie. Astfel că în anul 1992, pe 9 Decembrie, Charles şi Diana făceau public faptul că drumurile lor se despart, după un mariaj de 11 ani. După mai bine de 5 ani, mai exact pe data de 31 august 1997, Lady Di moare într-un tragic accident de maşină, produs la Paris, dând naştere la tot felul de teorii ale conspiraţiei.